CAS號(hào):446-17-3

英文名稱:2,4,5-Trifluorobenzoicacid

英文同義詞:

RARECHEMALBO0258;2,4,5-Trifluorobenzo;5-Trifluorobenzoicacid;2,4,5-tifluorobenzoicacid;2,4,5-TRIFLUOROBENZOICACID;2,4,5-Trilfuorobenzoicacid;2,4,5-Trifluorobenzoicacid99%;2,4,5-TrifluorobenzoicaChemicalbookcid,99%;2,4,5-TrifluoroBenzoicacidsolution;2,4,5-Trifluorobenzoicacid,99.5+%

中文名稱:2,4,5-三氟苯甲酸

中文同義詞:2,4,5-三氟苯甲酸;2,4,5-三氟苯甲酸(酰氯);2,4,5-三氟苯甲酸,98%;2,4,5-三氟苯甲酸及其衍生物;2,4,5-三氟苯甲酸,99.5+%;2,4,5-三氟苯甲酸(CAS號(hào):446-17-3)

CBNumber:CB1742985

分子式:C7H3F3O2

分子量:176.09

2,4,5-三氟苯甲酸性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝                                                             

化學(xué)性質(zhì)                                                                          

白色結(jié)晶，熔點(diǎn)100℃。

用途 

本品是一種精細(xì)有機(jī)氟合成中間體，可用于特馬沙星及液晶等的合成。2,4,5-三氟苯甲酸是合成環(huán)丙沙星（CiproTM）、諾氟沙星（NoroxinTM）和培氟沙星（PeflacineTM）等臨床抗菌藥物的重要前驅(qū)體，在有機(jī)發(fā)光二極管（OLEDs）、水示蹤劑等新材料領(lǐng)域的制備中也具有潛在的應(yīng)用價(jià)值。

用途 

用作醫(yī)藥中間體，也用于制備航空、航天用的液晶材料

現(xiàn)有工藝及問(wèn)題：合成2,4,5-三氟苯甲酸的方法主要有：1）2,4,5-三氟溴苯與過(guò)量的CuCN反應(yīng)，在酸作用下水解制備，該方法產(chǎn)生劇毒物HCN，對(duì)環(huán)境污染較大；2）1,2,4-三氟苯和乙酰氯在AlCl3作用下進(jìn)行Friedel-Craft?；?，然后在NaClO/NaOH溶液中發(fā)生氧化反應(yīng)制備，該過(guò)程形成了大量的含氯廢物；3）四氯鄰苯二甲酸酐在金屬鋅和NaOH作用下經(jīng)加氫脫氯得到3,4,6-三氯鄰苯二甲酸，在冰醋酸中用甲胺保護(hù)羧基后與KF在環(huán)丁砜中發(fā)生鹵素交換，經(jīng)H2SO4水解后得到3,4,6-三氟鄰苯二甲酸，最后在DMSO作用下制備，該過(guò)程反應(yīng)步驟多，總收率僅為60%；4）2,3,4,6-四氟苯甲酸在液氨環(huán)境下與金屬鋅反應(yīng)制備，該過(guò)程選擇性只有50%，且條件苛刻；5）4,5-二氟-2-氨基苯甲酸在強(qiáng)酸（HCl、H2SO4、HBF4、HF）作用下形成相應(yīng)銨鹽，與NaNO2和48%HBF4進(jìn)行重氮化后經(jīng)加熱水解制備，該過(guò)程需使用強(qiáng)酸、多次變溫操作，且廢酸難處理；6）2,4,5-三氟溴苯與丁基鋰或金屬鎂發(fā)生金屬化反應(yīng)，然后其產(chǎn)物與CO2進(jìn)行羧基化制備，反應(yīng)選擇性（99%）和收率（83%）較高，但反應(yīng)過(guò)程強(qiáng)放熱，需要采用超低溫、滴加操作，需要多次變溫操作導(dǎo)致反應(yīng)周期長(zhǎng)，難以實(shí)現(xiàn)過(guò)程連續(xù)化。

可用技術(shù)及特點(diǎn)：該技術(shù)在方法6的基礎(chǔ)上，采用常見(jiàn)的簡(jiǎn)單格氏試劑與2,4,5-三氟溴苯發(fā)生格氏交換反應(yīng)，再與CO₂羧基化制備2,4,5-三氟苯甲酸，并結(jié)合微反應(yīng)器的優(yōu)勢(shì)，實(shí)現(xiàn)了在溫和條件下高效、連續(xù)制備2,4,5-三氟苯甲酸。其特點(diǎn)包括：
l 反應(yīng)過(guò)程實(shí)現(xiàn)化學(xué)計(jì)量比反應(yīng)和原子經(jīng)濟(jì)化；
l 可大大縮短反應(yīng)時(shí)間，突破了常規(guī)格氏反應(yīng)緩慢滴加及超低溫的條件；
l 過(guò)程連續(xù)，充分防止中間體（格氏試劑）失活。