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技術(shù)資訊

一鍋重氮裝置——光化學(xué)氧化（藍(lán)色 LED-O 2）芳基雜芳基乙酸酯與環(huán)狀 2°-胺的酰胺化：芳香族 α-酮酰胺的環(huán)保合成

2022-09-22 14:57:54

芳香族-α-酮酰胺是一類有趣的分子。它們具有無數(shù)的生物學(xué)特性，也經(jīng)常用作合成雜環(huán)支架的構(gòu)件。在此，我們報(bào)道了芳香族-α-酮酰胺的環(huán)保合成。它是一種一鍋法合成，從烷基芳基/雜芳基乙酸酯 7a-k 開始，分子氧中的各種環(huán)狀仲胺 8a-c 作為氧化劑，通過重氮安裝-氧化-酰胺化在乙酸乙酯作為溶劑中使用 5-6 W 微光化學(xué)反應(yīng)器帶有藍(lán)色 LED 燈 (435–445 nm) 到目標(biāo)化合物。該反應(yīng)也可以在沒有氧化劑的情況下在空氣中進(jìn)行，但這有助于主要形成不需要的 NH 插入產(chǎn)物。在氧氣氣氛下，此類副產(chǎn)物的形成減少到 10-20%。各種芳香族-α-酮酰胺 10a-x 以中等至高產(chǎn)率合成。對照實(shí)驗(yàn)為轉(zhuǎn)化機(jī)制提供了合理的依據(jù)。該協(xié)議可以按克級放大。

一鍋重氮裝置——光化學(xué)氧化（藍(lán)色 LED-O 2）芳基雜芳基乙酸酯與環(huán)狀 2°-胺的酰胺化：芳香族 α-酮酰胺的環(huán)保合成

關(guān)鍵詞：芳香族-α-酮酰胺，卡賓，重氮反應(yīng)，藍(lán)色 LED，氧化，光化學(xué)

A one pot diazo installation-photochemical oxidation (blue LED-O2)/ amidation of aryl/heteroaryl acetates with cyclic 2°-amines: An eco-friendly synthesis of aromatic α-ketoamides

https://doi.org/10.1016/j.tet.2022.133043


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