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技術(shù)資訊

利用流動化學(xué)進行無氰化物合成腈

2024-04-01 10:43:12

腈是一種多功能的結(jié)構(gòu)基序，在制藥行業(yè)中無處不在。 在藥物分子中用腈基取代羰基可以改善吸收、分布、代謝和排泄 (ADME) 特性，使其成為早期藥物開發(fā)的關(guān)鍵資產(chǎn)。腈也是 API 中間體中的方便處理劑，例如 它們可以很容易地轉(zhuǎn)化為其他官能團，如羧酸、酮、胺、酰胺、酯和醛。通常，腈是由烷基或芳基鹵化物和金屬氰化物合成的（例如，桑德邁爾氰化法、羅森蒙德-馮·布勞恩法） 反應(yīng)和 Kolbe 腈合成）或通過烯烴的氫氰化或氨氧化反應(yīng)。 然而，由于劇毒氰化物廢物的使用和相關(guān)釋放，以這種方式合成腈可能會對制造規(guī)模帶來挑戰(zhàn)。

國外研究人員報道了一種以無氰化物方式合成芳基腈的連續(xù)流程。 使用簡單的設(shè)置和溫和的條件，TosMIC（對甲苯磺酰甲基異氰化物）被用作易于獲得的前體，通過 van Leusen 反應(yīng)將酮轉(zhuǎn)化為腈。 由此產(chǎn)生的連續(xù)過程速度快（停留時間為 1.5 分鐘），并且該方法的可擴展性（高達 8.8 g h?1）和可重復(fù)性已在各種丁腈產(chǎn)品中得到證明。 通過這些研究，4-甲苯磺酰惡唑作為副產(chǎn)物被分離出來，有助于理解這種轉(zhuǎn)化的機制途徑。 總體而言，這種高效的流動方法提供了含腈結(jié)構(gòu)單元的直接流動合成，且產(chǎn)率高且安全性得到改善。

利用流動化學(xué)進行無氰化物合成腈

A cyanide-free synthesis of nitriles exploiting flow chemistry

https://doi.org/10.1039/D3RE00458A


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